硝基为何吸电子，氨基为何推电子

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硝基为何吸电子，氨基为何推电子

-NO2为吸电子基团，-NH2为推电子基团，同样都是氮原子与其他原子直接成键，为何一个表现吸电子，一个表现为给电子效应呢？两个基团的不同点在于硝基氮原子连了两个氧原子，而氨基氮原子连了两个氢原子，因此硝基与氨基的电子效应的不同应该是所连的氧原子和氢原子所造成，可以怎么来理解呢？

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从上图可以看出氨基与苯环相连，其中氮原子的孤对电子可以与苯环的大Π键形成共轭体系，体现给电子效应，同时由于氮原子的电负性比较大，对电子具有较强的吸引能力，此时体现吸电子的诱导效应，两种作用综合结果是给电子的推电子的共轭效应强于吸电子的诱导效应，因此为推电子基团。

硝基中也有大Π键，也能与苯环形成共轭，同时硝基也有吸电子诱导效应，然而硝基的共轭效应是吸电子的诱导效应，最终诱导效应与共轭效应方向一致。

那么接下来的问题就是为何氨基的共轭效应是给电子的，而硝基的共轭效应是吸电子的呢？解决这个问题我们可以试着从电负性的角度来思考——电负性均衡原理

电负性均衡原理在两个不同原子(A、B)成键过程中，共用电子对会偏向电负性初始值较大的原子(B)一方。这又导致B原子核周围电子云密度增大而增加了对共用电子对的排斥力，因而减小了B原子的电负性;而电负性初始值较小的A原子又由于原子核外电子云密度的减小而增加了对共用电子对的吸引力，因而增大了该原子的电负性。因此，电负性大的原子与电负性小的原子成键时，电负性大的原子电负性会有所减小，原来电负性小的原子电负性会增加，最终达到相等。

根据这个原理，我们尝试从硝基与氨基的基团电负性的角度来理解它们的电子效应，硝基：氮原子与两个氧原子成键，N的电负性为3.04，O的电负性为3.44，因此N与O 成键会使的氮原子的电负性增加，最终硝基的电负性为3.49，而H原子的电负性为2.20，氮原子与之成键会使得氮原子的电负性下降，最终氨基的基团电负性为2.78，因此这就导致氨基与苯环的碳原子相连之后，吸电子的诱导效应比给电子的共轭效应强，而硝基的电负性比氨基强，所以吸电子诱导效应比氨基的吸电子诱导效应强，同时共轭效应的方向也是吸电子的，两者效应方向是一致的，因此硝基是吸电子基团，氨基是给电子基团。

从共轭效应的方向可以发现硝基的共轭效应的方向是朝向氧原子方向的，与他的诱导效应方向一致，因此硝基是吸电子基团，对于氨基而言它的共轭效应的方向是p电子朝向双键，与诱导效应相反，最终比较两种效应的强度得出总电子效应为给电子。

共轭效应的方向